RubyGems e Homebrew sono entrambi gestori di pacchetti. RubyGems è stato creato con l'esplicito scopo di installare gemme mentre Homebrew è uno strumento più generale che può creare, installare e gestire diversi pacchetti software tra cui gemme.
Homebrew è collegato a Mac OS X, mentre RubyGems funziona su più piattaforme.
Consigli migliori? Fai qualsiasi cosa il libro/tutorial che stai seguendo ti dice di fare e lasciare che le tue preferenze si sviluppino nel tempo finché non hai abbastanza esperienza per sapere cosa vuoi. Detto questo, sembra che tu stia lavorando su Rails, quindi userai bundler, piuttosto che RubyGems o Homebrew.