Poiché si è su .NET, si consiglia di controllare il DotLess project. È open source e molto attivo. Hanno un gestore HTTP che si collega a IIS, afferra qualsiasi richiesta per un file .less e restituisce un file CSS valido. Non so quale quantità di cache utilizzi, ma probabilmente puoi fare affidamento sul browser per memorizzarne una buona quantità ..
Il progetto DotLess ha anche un eseguibile che verrà compilato quando vuoi (come durante un costruzione del progetto), o su richiesta prgrammaticamente.
I pro ei contro per il modo in cui lo fai dipende davvero dal tuo progetto. Penso che il miglior flusso di lavoro possa essere usare LESS.js per lo sviluppo perché non hai bisogno di dipendenze esterne oltre al file javascript e tutte le modifiche sono subito disponibili. Quindi, poiché il progetto viene promosso attraverso vari ambienti di test e produzione, è possibile installare il filtro del server Web o precompilarlo. Di nuovo, dipende da come lo vuoi risolvere per il tuo progetto.