Quello che penso tu stia suggerendo è chiamato proxy trasparente. Non penso che si consiglia di eseguire un proxy trasparente su Windows (a causa di perdite DNS e altri problemi di sicurezza).
Una soluzione, e penso che la soluzione più semplice, è quella di impostare un proxy tor trasparente su un router/switch in esecuzione OpenWRT. Se lo fai su un secondo router (che è opzionale), puoi utilizzare quel secondo router ogni volta che ne hai bisogno.
Un'altra soluzione è utilizzare una macchina virtuale con Linux. Consiglierei l'uso di virtualbox. È quindi possibile creare una macchina Linux su virtualbox. Una volta che la macchina virtuale è attiva, puoi configurarla come transparent tor proxy.
Se non si ha dimestichezza con Linux, è possibile utilizzare Tails in una macchina virtuale. Tails è un live DVD Linux o live USB che fa tutto da capo e può essere eseguito su una macchina virtuale.
Infine, se si desidera essere creativi, è possibile configurare una macchina virtuale o un secondo server che esegua Linux e un server VPN configurato come proxy trasparente. Questo potrebbe richiedere due schede di rete virtuali (invece l'1 per impostazione predefinita). Quindi tutto quello che dovresti fare è VPN nella macchina Linux dalla macchina Windows e tutto il tuo traffico passerebbe attraverso Tor (:
CMD, PING, e PHYTON sono programmi separati dovrete specificare. direttamente e non tramite CMD. – Jay