Dalla mia esperienza direi che devi sempre pianificare prima. (Pianifico anche la mia fase di pianificazione).
Suppongo che tu stia facendo qualcosa come una GUI cablata via .aspx usando il modello MVC, forse anche l'Entity Framework?
Lo sviluppo di siti come questo può facilmente diventare complicato una volta che si inizia a costruire.
È importante che prima di fare qualsiasi cosa tu sappia esattamente quello che stai cercando di fare, in questo modo sai quando esegui il superamento dei traguardi o il superamento dei tuoi obiettivi e se il codice che stai scrivendo soddisfi effettivamente i requisiti.
Ci sono molti modelli su cui è possibile basare lo sviluppo del tuo progetto, i quali seguono vagamente un ciclo di vita di sviluppo del sistema ragionevole in un modo o nell'altro.
Se non avete letto su diverse metodologie di sviluppo, ecco un sito che vi darà una buona panoramica: http://www.itinfo.am/eng/software-development-methodologies/
* Sempre * Design prima. Codificare prima fa molti progetti perché non sanno cosa devono fare. –